"别的不谈，仅仅在你心性这一方面就语言比不上你的老师。"鼬将自己的目光放在身边的卡卡西身上。
佐助："现在的你恐怕还是没有资格来教训我才对。总有一天我一定会超越你，叫你给打败的。"
"你这所说的是总有一天而不是现在，你现在的实力真的是太过的弱小。有没有兴趣和我聊一会儿呢？似乎我好久都没有见识下你的实力了，不过上一次已经介绍过了，你实在是太弱了。"
佐助没有说话，而是静静的看着身边的卡卡西。"我要往处想对他做些什么，不然的话你就准备接受木叶的怒火吧，我们一定不会放过你的。"
"要想杀他，那还不是轻而易举的事情，不只是莎莎包括面前的你们，我或许都有这个能力。如果不信的话，我现在就可以让你们见识一下我真正的实力。身为一个强者应该不惧任何的危险，敢不敢等我过来？"
这或许是一个普通的激将法，在别人看来再容易不过。但是对于现在的锁住来讲真的是太有诱惑力了，这就是他的心魔。鼬
有什么不敢的好，我这就过去看你能拿我怎么办？
卡卡西，疾风正准备跟随走路的脚步直接走过去的时候，面前被突然出现的泉美给挡住了。
泉美看着那面前的卡卡西，冲着两人眨了眨眼，
"想要过去就必须从我的尸体上走过去，就看你们现在有没有这个本事了。"
"不要搞得这么严肃，大家都是熟人，何必呢？你看看是吧？"卡卡西虽然不会眼熟，这件事情，本来就是他们自己自导自演的。
佐助跟着鼬，两人直接走进旅馆中。卡卡西这边的三个人在这儿僵持了一会儿，终于还是存有不过吸引力，渐渐的走了进去。
要知道这个时候可是两兄弟的重头戏，这个时候不看那不看才是白不看的，绝对有好兆头。
"坐吧!最近这一段时间自己过的怎么样呢？"
"你既然有心思关心我，你都家整个宇智波一族的人都给杀了，难道就为什么要把我留下直接将我杀了该多好？这样的话你一个人就能够存活。究竟是为了什么？为了什么你要杀了自己的熟人和爸爸妈妈他们？这不是我眼中的你，快点告诉我你究竟想要得到些什么？"
那面对着这边的一连串的追问。鼬真是一场无奈的摇摇头，"看来这么多年在你心中存在的疑问也是不少呢，想必一定问过很多人吧。
恐怕他们也没有准确的答案晚，只是说鼬是一个叛忍，没错，这就是现在的我，可能也是最真实的我。不要想那么多，现在的你实在是泰国的热销，刚才我稍微的一期要你就跟我过来了，如果真的可能的话你已经是个死人了。"
"你也没必要在这里和我说教这么多。真的有意思吗？如果你真的有心管我的话，为什么这么多年会做出这样的事情？我觉得现在的你根本就没有任何的资格，对现在的我进行任何的评价。"
"我觉得你应该有自己的人生要走，现在的你还仅仅是生活在我的阴影之下。我希望你能有一天能够超越我。哪怕是用你手中的工具杀掉我，这也是你自己的能力。无论你对于我有钱做过所有的事情，做出任何的评判我都不在意。但是我想要让你明白一件事情，在出世界上想要生存下去，必须要提高自己的实力，而现在的你实在是太过的弱小，我捏死你就如同捏死一只蚂蚁一样简单，但是我没有这么做，因为没有任何的意义。"
"你如果真的想超越我，那你就去努力的变强，而现在的你成长的速度实在是太过的缓慢。"
疾风青岛这儿也是一件头大，这个家伙他们两个在聊什么呀？说三道四的，到最后来恐怕现在的又也不知道该怎么处理这件事吧。
"卡卡西对于你来说是一个不错的老师，对吧？但是我觉得他确实是一个不错的老师，不过我更觉得你应该需要一个比卡卡西更加强大的老师才对。你的图卖那个家伙应该叫名人嘛，他的老师好像是自来也。"
"我觉得你可以找一个和他同同级别的人来当你的老师会不错。"
疾风听到这自己的内心有点儿小小的波澜，这个家伙知道鸣人的老师是自来也并不是一件多么令人感到奇怪的事情。
让她找一个能够和自来也一个能够旗鼓相当的老师，那恐怕没有几个人可以学大蛇丸，或许真的是一个非常适合选择的角色。
真的是让人感觉有点恐怖如斯呀，
难道真的是印证了那一句话？历史在这个时候就要进一步重演了吗？
不对，难道历史的轨迹真的是哪一更改呀？竟然让他去找何哉呀，同级别的老师天呐。
"大蛇丸？"佐助冷不丁的从自己的口中说出了这三个字。
鼬停了之后没有说话，而是看着面前的人。"他一直窥探与我们宇智波一族的血炼联合特殊的体质，如果你成为他的弟子的话，恐怕你很有可能会成为他夺舍的对象，但是或许这是一个不错的选择。前提是你有必死的决心才行。"
"主要是能够杀了你现在的我做什么或许都是可能性的，我都不怕。"
卡卡西这是一脸懵逼的看着身边的积分，这到底是什么情况呀？完全和自己想象的不一样，怎么把他推向了大蛇丸那一边儿呀？这还玩个锤子呀，稍有不慎的话那他就是木叶的叛忍呀。
在卡卡西年仅12岁，即刚刚成为上忍之时，波风水门带队去神无毗桥执行的一次任务，水门班和第七班则刚好相反，来自宇智波一族的带土并不是队中的精英，而是个性格比较胆小、很爱哭的家伙，故常被卡卡西嘲笑为爱哭鬼。因此最开始宇智波带土和卡卡西虽在同一队，但彼此的性格也不是非常合得来。带土在整篇中虽然比较胆小，但对同伴很重视，他得知琳被敌人抓走后立即要求卡卡西一同放弃任务也要先救伙伴。
后来带土了解到：卡卡西的父亲旗木朔茂是一位了不起的伟大忍者，但在一次执行任务中，为救同伴选择了放弃任务，结果给村里带来了巨大的损失，他的父亲受村人仇视，就连所救的伙伴也反过来指责他，木叶白牙最后自杀身亡。少年时期卡卡西亲眼目睹其父含恨而终，从此以后，卡卡西性格变得冷漠，并且坚持认为，身为忍者，不能被感情所影响，有时候为了完成任务，同伴的牺牲也无法避免。[5]
由于琳在任务中被岩忍们抓走，带土要求立即先拯救琳，但是如果这样的话任务很可能会面临失败，自己将会重蹈覆辙，卡卡西毅然决定先执行任务，后解救琳，并且还说感情这种东西只是执行任务的绊脚石，面对卡卡西的这种冷漠，带土非常气愤，临走前他对卡卡西说"违反忍者规定的人，我们称之为废物。可是，不懂得重视同伴的人，连废物都不如！"并补充说道："木叶白牙才是真正的英雄！"卡卡西表面若无其事，但内心已有所动摇，最终下定决心，先救同伴，赶来的卡卡西为了救带土而伤到左眼。在他们成功救回琳返回的过程中，卡卡西被左方来的碎石击中并倒在地上，带土看见，立刻赶回来救卡卡西，自己却被压在巨石下，右半身被压碎。
卡卡西与带土
临终前带土让琳用医疗忍术将自己刚刚觉醒的写轮眼，连眼轴一起移植到卡卡西受伤的左眼处，并对卡卡西说：他希望自己能成为卡卡西的左眼，帮助他看清未来。而卡卡西每天迟到几个小时的理由也是因为去慰灵碑前看望带土。神无毗桥之战，这一天，木叶产生了两名拥有写轮眼的英雄，其中一人的名字被刻在了慰灵碑上，另一个就是在忍界赫赫有名的"**忍者卡卡西"。
加入暗部
在神无毗桥之战结束后不久，卡卡西和琳就遭遇到雾忍的袭击，当时体内已经被雾忍们植入三尾的琳为了保护木叶不受三尾的袭击而选择死在卡卡西的雷切之下。卡卡西则由于先后失去带土和琳这两位同伴而大受打击，身体和精神都受到连续不断的噩梦折磨。身为卡卡西曾经老师的波风水门为了让卡卡西摆脱这种状态而请求他加入暗部，卡卡西也自此开始了他的暗部生涯。
一进入暗部的卡卡西被水门安排看护正在妊娠期的漩涡玖辛奈，卡卡西轻轻松松完成了任务（其实是水门和三代火影商量好为了消除卡卡西心中的黑暗）。直到漩涡鸣人出生，水门为保护村子而牺牲为止。
水门死后三代目火影重新担任了火影一职，而志村团藏为了夺取村子的控制权利用了卡卡西心中的黑暗，诽谤三代火影。
卡卡西陷入了困境，然而卡卡西跟三代火影的谈话消除了心中的疑惑。志村团藏打算在三代火影前往火之国首都接受任命的途中将其杀死，卡卡西中途背叛了团藏使三代得以幸存。三代火影出于大局考虑赦免了团藏的过错。
在前几次的行动中卡卡西发现了团藏直属暗部-根中存在会使用木遁的忍者，年龄符合之前木叶失踪的一批儿童。在卡卡西潜入火影办公室查阅资料时被三代火影发现，三代对卡卡西讲述了这一切的来龙去脉，并告诉卡卡西切勿轻举妄动。
经过一连串的事件以后，大蛇丸的人体实验暴露，但是面对曾经自己最优秀的学生，三代火影无法痛下杀手，让大蛇丸逃脱，但废了大蛇丸的双手。三代目指示暗部一定要将大蛇丸带回木叶，一旦大蛇丸叛逃敌国将会对木叶造成巨大的损失，卡卡西受命前往寻找大蛇丸。与此同时团藏表面上与三代目火影"合作"，实则为了帮助大蛇丸逃脱木叶的追杀，于是团藏派出了"甲（详见天藏）"前往秘密据点。
卡卡西误闯秘密据点被据点的人抓住，但甲暗中救了卡卡西一命，当卡卡西再度回到据点时，秘密据点的人已经全部被大蛇丸杀死，自己跟大蛇丸展开了战斗。大蛇丸自知再打下去对自己不利便撤退了，卡卡西对甲和据点唯一幸存的人说"我从来没有来到过这里，也没有见到任何人，更没有发现大蛇丸"，便离开了他们。
志村团藏的右眼是写轮眼，由于多次使用已经渐渐失明，而宇智波一族拥有写轮眼的成员又很难下手，故团藏决定夺取卡卡西的写轮眼。
之后团藏假借任务为由使甲和卡卡西一同探查大蛇丸秘密据点。甲对卡卡西露出杀意时被卡卡西察觉并败在卡卡西的手下，经过与卡卡西的一番对话之后甲消除了对卡卡西的疑惑。这时据点内白磷大蛇复活，卡卡西拼命保护甲，最后失去了知觉，但甲并没有夺取卡卡西的写轮眼而是背叛了团藏。最后卡卡西会见三代火影，将甲从根调离而分配到了暗部卡卡西所在的一组，甲恢复了原名天藏。
卡卡西的组缺少人手，于是宇智波鼬便加入了卡卡西所在的一组，起初年纪比较小的鼬不被他人留意，反而招来了冷嘲热讽，但不久之后鼬的能力展现了出来令所有人惊奇并由衷的佩服，直到宇智波叛乱鼬出走木叶结束。卡卡西说过鼬加入了这么长时间自己却对他还是一无所知。
由于迈特凯等人在和卡卡西一同执行任务时亲眼目睹了卡卡西冷血的眼神，便连同同期忍者请求三代火影解放卡卡西让其成为担当上忍收徒，希望通过收徒改变卡卡西心中的黑暗，三代目火影同意了这个请求。
在成为担当上忍以后卡卡西立志不允许让不懂得珍惜同伴的人成为忍者，果然他所在的组通过率为0，卡卡西也在扪心自问如果当时波风水门发现自己根本没有团队意识的话会如何。同时怀疑自己的要求是不是太苛刻了。
三代目火影跟卡卡西谈话，再一次消除了卡卡西心中的疑虑，而曾经教过的学生们并没有恨他反而很感谢他当初的做法，更加坚定了卡卡西的信念，在学生们面前有点儿脸红。
三代目火影打算让卡卡西负责新毕业的三个学生：漩涡鸣人、宇智波佐助、春野樱。
鸣人等人刚从学院毕业后，卡卡西就成为鸣人、佐助及小樱这些下忍的带队老师，但是卡卡西再为他们这些毕业生安排生存测试，若不能通过就要求他们重返学院学习。历年来均没有人成功通过卡卡西的下忍测试，卡卡西的下忍测试，是要求鸣人他们在中午前，夺去绑在自己腰间的两个铃，由于只有两个，故此队中最多只有两人能成功通过考试，一人则被淘汰，被淘汰者非但没有饭吃，更可能被评为不合格而重返学院。卡卡西亦要他们以抱着杀死他的心，才有机会夺去他手上的铃。
三人当中，鸣人的表现最差，他非但不隐藏起来，还大模大样地向他挑战，结果被卡卡西以体术秘技——"千年杀"击飞。之后又中了卡卡西设的简单陷阱，两次被吊在树上，被卡卡西批评为"只会横冲直撞，破绽百出"。[9]
相反，樱及佐助比较冷静，他们一开始就隐藏起来。佐助趁卡卡西向吊在树上的鸣人讲解时，掷出手里剑攻击他，但却只打中他的替身。后来再度遇上卡卡西，其身手及智谋，以及使出火遁·豪火球之术，令卡卡西不得不承认其天赋。但最后仍被卡卡西以忍术土遁术·御杀斩首术埋在地下。
卡卡西批评佐助只喜欢个人主义，不明白队伍合作的重要性。至于樱，一如以往只担心佐助。所以当佐助的偷袭失败后，就去找佐助。途中却中了卡卡西的幻术，身受重伤的佐助向他求救，她立刻被吓得晕倒。醒来后，误以为佐助真的有生命危险，故继续找佐助。但当看见被埋在地上，头部外露的佐助跟他说话时，便以为是死去的佐助在和她说话，二话不说再次晕倒。
结果，三人都不能在中午时份抢到卡卡西的两个铃，鸣人更因欲偷走测试中准备的食物，被卡卡西缚在木柱上。卡卡西说他们三人跟本没资格当忍者，连返回学院的资格也没有。卡卡西也说出测试的真正目的，就是要他们表现"团队合作"的重要性，即使面对自己可能要被淘汰出局（因为只得两个铃），也能放弃个人利益，跟伙伴一起合作；那些只顾自己表现（如鸣人、佐助）及不重视队友的人（如小樱无视鸣人），是不能做忍者的，之后又向他们展示了旁边石碑上殉职的英雄。[10]
后来卡卡西"手下留情"，说又再给他们一次机会，但却不准许樱及佐助给鸣人食物。就在卡卡西离开后，佐助深明卡卡西真正的意思，私下给鸣人食物；樱看见后，也把自己的一份给鸣人吃。卡卡西突然出现，告诉他们已经过关，因为他们不像以往考生那样，没有自己的想法，亦没有重视伙伴的精神。[11]
对战再不斩
卡卡西和鸣人等人接受了C级任务，要护送建筑工人达兹纳回国，但途中遇上被波之国无良商人卡多雇佣的叛忍桃地再不斩和白，卡卡西两次与再不斩交手。
第一次，卡卡西中了再不斩的计谋，被水牢之术困住，幸好鸣人及时相救。之后卡卡西使用写轮眼，**再不斩的水遁·水龙弹之术，将其击败，但也因为查克拉消耗过大休养了一段时间。
第二次，卡卡西使出追牙术，困住再不斩，然后使用雷切，但这一招却被白拼死挡住，见白已死，心灰意冷的再不斩牺牲了自己的性命，反过来把作恶多端的卡多杀死。根据他临终前的托付，卡卡西把再不斩、白连同再不斩的****葬在一起。[12]
中忍考试
在中忍考试中，卡卡西一直在旁边观看鸣人等三个学生的比赛。当佐助在第一战胜出后，卡卡西就把大蛇丸留在佐助脖子的天之咒印暂时封印。然而却遇上了传说中"三忍"之一——大蛇丸，企图带走佐助，卡卡西便向大蛇丸展示自创秘技--雷切及开启写轮眼，还警告大蛇丸如欲带走佐助，决定与他同归于尽。
不过大蛇丸就暗示卡卡西根本没有这种能力杀死他，但亦没有立刻带走佐助，转眼便离开了。卡卡西亦意识到自己没有杀死大蛇丸的能力。
后来卡卡西在第三场正式考试前，努力训练跟他有相同"雷"属性的佐助。
卡卡西对佐助进行了多日刻苦的训练后，终于让佐助完成可克制我爱罗"砂防御"的"千鸟"；并在佐助比赛资格快要被取消的那一刻，及时把佐助送到中忍考试会场内。然而，就在佐助跟我爱罗进行激战之际，大蛇丸突然对木叶隐村发动了攻击，而佐助亦追赶被千鸟打伤的我爱罗。
另一方面卡卡西则解开了音忍药师兜对会场观众释放的幻术，他命令春野樱把中了幻术的漩涡鸣人及奈良鹿丸（实际上早已自行解了幻术）唤醒，并跟忍犬帕克一起、前往阻止佐助追击我爱罗。大蛇丸更联同砂忍合力进攻木叶村，我爱罗的任务之一就是在大蛇丸进攻的同时发动一尾，可惜由于他的情绪波动在中忍考试时已经提前发动了一尾，但被佐助的千鸟打伤后被手鞠和勘九郎带走，之后他安定下来再次发动一尾，佐助赶上跟我爱罗大战，可惜佐助始终不敌一尾，一尾正想杀佐助之时呜人及时赶到救下佐助，更发动前所未见的力量最后和我爱罗打得两败俱伤。